Том объединяет работы Дильтея по истории герменевтики, теории литературы и эстетике. В центре первой части — путь от ранних правил толкования Священного Писания к системе Шлейермахера, которую Дильтей рассматривает как поворот к научному пониманию языка и творческой индивидуальности. Начало этого пути связано с конфессиональными спорами XVI века. Католические богословы указывали на темноту и недостаточность Писания, отстаивая авторитет церковной традиции. Матия Флаций отвечал, что трудности возникают из-за слабого знания языка и неверного метода.
Он предложил соотносить отдельные места со всем Писанием и одновременно исследовать назначение, устройство и главные мысли каждого текста. Однако, по оценке Дильтея, эти два подхода у Флация так и не соединились: догматическое представление о единстве Писания подчиняло себе исторический смысл отдельных сочинений. Позднее герменевтика меняется под влиянием филологии, исторической критики, пиетизма и философии. Землер настаивает, что библейские книги написаны в разных обстоятельствах для разных общин, поэтому их нельзя читать как однородное произведение вне времени. Эрнести делает основой толкования словоупотребление автора и эпохи.
Кайль связывает грамматику с историческим контекстом и предлагает прослеживать переход от слова к мысли и целому текста, хотя его метод, замечает Дильтей, рискует превратиться в механический набор операций. Другой путь намечает Гердер: толкователь должен стремиться к целому произведения, к его движущему импульсу, а не ограничиваться языковыми параллелями. У Канта единство Писания связывается с нравственной идеей: религиозные образы получают ценность через выраженные в них моральные смыслы. Фридрих Аст говорит о воссоздании целого через его части, но строит понимание на слишком отвлеченной философской схеме.
Решающую подготовку герменевтики Шлейермахера Дильтей видит в философии Фихте и эстетических опытах романтиков, прежде всего Фридриха Шлегеля. Понимание здесь становится воссозданием: читатель восстанавливает ход мысли и внутреннее устройство произведения. Частность проясняется через целое, а представление о целом уточняется при чтении частей. Это не механическое сложение деталей: смысл зависит от того, как они связаны и какую роль играют в композиции.
В разборе шлейермахеровского Платона этот метод получает конкретную форму. Диалог следует понимать одновременно как ход философской мысли и как художественную конструкцию, созданную для живого общения. Отдельные диалоги соотносятся между собой: в них Дильтей видит этапы развития Платона и проявления общего замысла. Такой подход соединяет два основания понимания — общий язык, доступный читателям, и неповторимую манеру автора.
Одного знания слов недостаточно, но и авторское своеобразие нельзя постичь вне языка. Дильтей также указывает на границы системы Шлейермахера. Ее внимание к индивидуальности и форме помогло превратить герменевтику в самостоятельную науку, но противопоставление общего и своеобразного не всегда объясняет историческое развитие идей. В других работах тома исследование переживания, его выражения в языке и понимания этих выражений продолжается уже в поэтике и эстетике: искусство рассматривается как часть культурной и исторической жизни.