После распада брака Йэн Ашер переживает тяжёлый кризис. Он теряет не только жену Лору, но и будущее, которое они строили вместе в Австралии: дом, планы и привычный круг жизни. Новая работа водителем карьерного грузовика помогает ему освоиться после разрыва, однако дом, наполненный общими вещами и воспоминаниями, снова возвращает его к утрате.
Ашер решает продать через eBay целый жизненный пакет: дом, мебель, транспорт, работу и возможность познакомиться с его друзьями. Идея привлекает внимание прессы, но публичность оборачивается вторжением в личную жизнь. Аукцион заканчивается высокой ставкой, однако победитель отказывается от сделки, а следующие претенденты тоже не доводят покупку до конца. Вместо свободы и денег у Ашера остаются ипотека, пустующий дом и вопрос, стоит ли всё-таки уезжать.
Ещё до аукциона он начинает собирать список из ста желаний — мест, занятий и событий, которые давно откладывал. Так появляется план: за сто недель выполнить сто целей. Отъезд кажется рискованным: дом не продан, финансы неопределённы, а отношения с Мел, новой подругой, остаются неясными. Но Ашер понимает, что ожидание может вернуть его к прежней рутине. Он выставляет дом на продажу обычным способом и всё же покупает билет в Дубай.
Первые цели связаны с яркими впечатлениями: сноуборд в крытом комплексе, прыжок с моста, подводная статуя и поездка по Европе. По дороге Ашер встречает людей, которые следят за его блогом и предлагают жильё, компанию и помощь. Благодаря им города открываются ему не только как туристические места, но и как чья-то повседневная жизнь. План постепенно становится рамкой для путешествия, в которое входят и неожиданные приглашения.
Однако новые впечатления не стирают старую боль. Возвращение в родной город напоминает о Лоре, а одиночество особенно остро ощущается у Гранд-Каньона, где некому разделить увиденное. Параллельно Ашер пытается понять, чего хочет от отношений с Мел, Сюзан и другими женщинами, и замечает: за списком конкретных целей скрывается более личное желание — снова найти любовь.
Дальше маршрут ведёт его через США, Канаду и Гавайи. Он пересекает Америку на старом кэмпере, справляется с поломками и денежными трудностями, добровольно работает в рождественском приюте и знакомится с людьми, которые помогают ему увидеть собственное положение в новом свете. Мемуары показывают путешествие не как мгновенное исцеление, а как череду решений, ошибок, встреч и расставаний. Сто целей дают Ашеру направление, но ответы о счастье и будущем приходят постепенно — вместе с опытом дороги.
