Дональд Рейфилд в своей фундаментальной биографии обращается к архивам, переписке и неопубликованным документам, чтобы показать реальную жизнь Антона Чехова без цензурных купюр советского времени. Автор исследует истоки характера писателя, начиная с деда-крестьянина, выкупившего себя из крепостной зависимости, и деспотичного отца, державшего семью в постоянном страхе. Детство и юность Чехова в Таганроге прошли в атмосфере тяжелого труда в бакалейной лавке и религиозного фанатизма, сформировав в нем стоицизм и скрытность. Переезд семьи в Москву в 1876 году из-за разорения и долгов возложил на плечах шестнадцатилетнего Антона всю ответственность за выживание оставшихся в провинции близких. В этот период будущий классик учится самостоятельности, совмещая учебу в гимназии с репетиторством и первыми литературными опытами.
Став студентом медицинского факультета Московского университета, Чехов берет на себя содержание всей семьи, зарабатывая на жизнь фельетонами и юмористическими рассказами для столичных журналов. Тяжелая литературная поденщина под псевдонимом Антоша Чехонте закаляет его стиль, но одновременно подрывает здоровье. Рейфилд подробно прослеживает эволюцию Чехова от автора комических сценок до признанного мастера прозы, чье творчество питалось глубоким личным опытом преодоления нищеты. Биография завершается выходом писателя на большую литературную арену и признанием его таланта старшими современниками, положившими конец периоду ученичества.